Yazar olan Samantha (Courteney Cox) klostrofobi, agorafobi başta olmak üzere pek çok fobiden muzdariptir. Aşk hayatında da şanslı olduğu söylenemez. Yeni komşusu Michael (David James Elliott) ve ardından da şen şakrak pazarlamacı Henry (David Arquette) ile ilişkisi Samantha’yı, şu sorunun cevabını vermesi için kendi kendiyle yüzleşmeye zorlar: Kalbiyle mi yoksa mantığıyla mı hareket etmektedir?